일부 Windows 3.1 앱은 Windows 95가 지원하기에는 단순히 "너무 악랄했다"고 Microsoft 베테랑이 말한다

윈도우95 개발진은 기존 소프트웨어를 계속 돌리려 했다.

마이크로소프트는 1990년대에 맞춤형 호환성 해결책을 만들었다.

레이먼드 첸은 일부 윈도우 3.1 프로그램과 드라이버가 완전히 호환되지 않았다고 말했다.

일부 프로그램은 메모리 핸들을 포인터로 바꿔 썼고, 윈도우95는 윈도우 3.1과 다른 메모리 모델과 32비트 힙을 썼다.

다른 소프트웨어는 버전 확인에서 깨졌고, 윈도우95는 MS-DOS와 16비트 윈도우, 32비트 Win32를 모두 지원해야 했다.